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La penisola salentina, dai greci anticamente
chiamata Messapia ("Terra fra due mari"), era appunto
abitata dai Messapi, di origine probabilmente illirica, che
nonostante difendessero la propria autonomia dall'antica
città greco-spartana di Taranto furono progressivamente
assorbiti dall'avanzata dei tarantini, che fondarono una
serie di Phroura (avamposti militari) come nel caso di Pezza
Petrosa presso Villa Castelli. Tale inimicizia fra le due
popolazioni fu anche narrata da Erodoto, quando raccontò
della guerra scatenatasi intorno al 474 a.C. fra Taras e la
Lega Peuceta, di cui i Messapi facevano parte. In seguito ai
conflitti tra Roma e Taranto, cominciati nel 280 a.C. e che
sancirono la decadenza della città italiota, il Salento si
latinizzò a tal punto da contribuire alla nascita della
letteratura latina con figure di spicco quali Ennio e
Pacuvio. Brindisi con il suo porto, intorno al 240 a.C.,
venne dichiarata municipio insieme a Taranto (che più volte
ha sconfitto Roma), a Oria ed alle principali città italiche
e ai brindisini così come ai tarantini e ai rudini che
ebbero come loro massimo rappresentante il grande poeta
latino Quinto Ennio, dopo l'ultima grande ribellione guidata
dall'indiscussa ex capitale della Magna Grecia (Taranto)
nell'80 a.c. fu riconosciuta la cittadinanza romana. La
città adriatica divenne un porto importante ache se
secondario rispetto a quello della fiorente Egnatia e uno
degli scali per l'Oriente e la Grecia, infatti molti romani
illustri transitarono da Brindisi, diretti in Grecia.
Cicerone scrisse le "Lettere Brindisine"[9] e Marco Pacuvio
realizzò alcune sue tragedie; a Brindisi morì Virgilio,
mentre tornava da un viaggio in Grecia. La regione era anche
abitata da altre due popolazioni di origine affine, i
Calabri e i Salentini. tutto il mezzogiorno è stato a lungo
generalmente noto come Calabria, la riforma delle regioni
compiuta dall'imperatore Augusto costituì la Regio II Apulia
et Calabria di cui Tarantini Rudini e Brindisini Fecero
parte insieme al resto della Puglia e della Lucania.
Fino al VII secolo sotto la benevola protezione dell'Impero
Romano d'Oriente, l'altosalento fu coinvolto nella guerra
greco-gotica, divenne poi terra di confine fra Longobardi e
Bizantini generando la leggenda del limes bizantino, una
muraglia che andava da Taranto a Fasano di cui oggi restano
numerose Specchie soprattutto nel territorio di Ceglie
Messapica e Villa Castelli.
Tra IX e X secolo il Salento fu spesso assalito dai
Saraceni, che si stanziarono a macchia di leopardo sul
territorio per periodi più o meno lunghi, fieramente
contrastati dai Bizantini, che con Basilio I avevano nel
frattempo strappato ai Longobardi l'intera Puglia,
istituendovi il Thema di Longobardia. Nel 927 i Musulmani
occuparono la città di Taranto, che fu ricostruita in tutto
il suo splendore appena quarant'anni dopo dall'Imperatore
bizantino Niceforo II Foca e di Brindisi che faticò a
riprendersi dal duro colpo subito. In seguito alla conquista
normanna furono fondati la Contea di Lecce e nel 1088 il
Principato di Taranto. Lecce, in particolare, che dette
anche i natali al re normanno Tancredi di Sicilia della
famiglia d'Altavilla, uscì in questo periodo dalle nebbie
del medioevo per assurgere a centro principale della
penisola salentina, da allora ufficialmente denominata
"Terra d'Otranto". Federico II del Sacro Romano Impero si
dedicò così come in altre aree del suo regno al Salento, in
particolare modificò profondamente i castelli di Brindisi ed
Oria per fare solo alcuni esempi. Nel 1384, sotto gli
Angioini, il principe di Taranto Raimondo Orsini Del Balzo -
in seguito al matrimonio con la contessa di Lecce Maria d'Enghien
- diventò uno dei più ricchi e potenti feudatari del Regno.
Alla sua morte, nel 1406, il Re di Napoli Ladislao giunse in
armi sotto le mura di Taranto per rivendicarne il possesso,
ma Maria d'Enghien, lo respinse per due volte. Alla fine
Ladislao propose di sposare la contessa, ottenendo per via
diplomatica ciò che non era riuscito a conquistare con la
forza.
Nel 1480, sotto gli Aragonesi, Otranto fu invasa dai Turchi
guidati da Ahmet Pascià, che provocò l'eccidio di 800
persone che rifiutarono la conversione all'Islam. Fu questo
l'episodio più eclatante di una lunga serie di assalti
turchi e barbareschi, che si fecero particolarmente intensi
nel XVI secolo, tanto che vennero edificate centinaia di
torri lungo le coste, per poter avvistare in tempo le navi
corsare.
Le successive dominazioni spagnole e borboniche ridussero la
Terra d'Otranto ad una regione anche politicamente
periferica. Va però segnalata una fiorente attività
artistica fra XVI e XVIII secolo, che ha fatto di Lecce uno
dei centri più cospicui del barocco, e un territorio rurale
caratterizzato dalla laboriosità e dalla capacità
imprenditoriale dell'aristocrazia. l'altosalento fu terra
del brigante Ciro Annicchiarico di Grottaglie fondatore
della setta degli eguali che si riproponeva il rovesciamento
violento della corona e la costruzione della repubblica
salentina, primo anello della repubblica d'Europa. Dopo
l'Unità d'Italia, con la legge del 20 marzo 1865, fu infine
costituita la 56° circoscrizione statale, originariamente
comprendente tutte e tre le attuali province salentine, con
Lecce capitale e sede dell’ufficio di Prefettura e Tribunale
competente su tutta la vecchia "Terra d'Otranto".
Con l’avvento del fascismo, furono istituite le nuove
province. La provincia di Taranto fu istituita con decreto
del 2 settembre 1923, n.1911, quella di Brindisi con la
legge 22 dicembre 1927 e si iniziò un processo di bonifica e
di lotta alla malaria che infettava dal medioevo tutta la
pianura salentina, opera continuata poi dalle truppe alleate
anche con l'utilizzo del DDT.
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